Профессиональная карьера
Профессиональный дебют состоялся в 1996 году, одновременно с братом. Братья заключили контракт с Universum Box-Promotion и вошли под опеку немецкого тренера, Фрица Здунека. На начальном этапе карьеры вёл бои в Германии против слабых противников (так называемая «мешочная диета».) После четырёх побед Владимир вышел на ринг в феврале 1997 года против американца Карлоса Монро (8-2). Монро действовал грязно, и в 6-м раунде нанёс головой рассечение Владимиру, за что был дисквалифицирован.
23 августа 1997 года Владимир Кличко вышел на ринг против австрийца Бико Ботовамангу. В 5-м раунде угол австрийца начал возмущаться использованием запрещённых приёмов Владимиром. После нескольких предупреждений тренерский состав австрийца не покинул ринг. Рефери зафиксировал победу Кличко техническим нокаутом. В феврале 1998 года Владимир вышел на свой первый титульный поединок.
В бою за вакантный интернациональный титул чемпиона WBC Кличко нокаутировал Маркуса Макинтайра (15-1) в 3-м раунде 12-раундового боя. В марте Кличко победил по очкам Эверетта Мартина в 8-раундовом бою. В мае защитил титул против Коди Коча (25-1), нокаутом в 4-м раунде, а в июле во второй раз защитил титул, победив нокаутом в 1-м раунде непобеждённого Найджи Шахида (16-0-1). В августе 1998 года снова встретился с Карлосом Монро. На этот раз Кличко победил техническим нокаутом в 6-м раунде 10-раундового боя. 19 сентября 1998 года Кличко во втором раунде нокаутировал Стива Паннелла (33-4). В этом бою Кличко впервые оказался в нокдауне (в 1-м раунде).
В декабре 1998 года в Киеве вышел на ринг против джорнимена Росса Пьюрити. Кличко стремился нокаутировать противника, но к концу боя начал сильно уставать. В 10-м раунде Пьюрити дважды послал Кличко в нокдаун. В 11-м раунде ситуация повторилась, и угол Кличко остановил поединок. В феврале 1999 года Кличко вернулся после поражения, нокаутировав в 1-м раунде непобеждённого Зорана Вуджечича (14-0). В следующем поединке Кличко вновь встретился с Эвереттом Мартином. Во второй схватке Кличко одержал победу нокаутом.
В сентябре 1999 года Кличко вышел на ринг против сильнейшего немецкого тяжеловеса Акселя Шульца. Это был первый серьёзный противник Кличко. В 8-м раунде Кличко победил техническим нокаутом. После этого боя Шульц не выходил на ринг 7 лет.
В ноябре 1999 года Кличко отправился в США на бой против бывшего претендента на титул Фила Джексона. Он нокаутировал противника во 2-м раунде. В марте 2000 года, Владимир Кличко встретился с бывшим оппонентом любительского ринга, Тоганцем, Паэа Вольфграммом (18-1). Владимир нокаутировал его в первом раунде. В апреле 2000 года Кличко нокаутировал Дэвида Бостиса.